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Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH3)3, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.cite-ref-5[5]

3 C H 3 M g C l + P ( O C 6 H 5 ) 3 ⟶ ⟶ P ( C H 3 ) 3 + 3 C 6 H 5 O M g C l {\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl} }

Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeitcite-ref-sigma-1-9[1] mit stechendem Geruchcite-ref-alfa-2-1[2], die unlöslich in Wasser ist.cite-ref-william-m-haynes-3-1[3]

Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Es dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, von Azidoalkoholen in Aziridine, bei der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.cite-ref-sigma-1-10[1]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).

cite-note-alfa-22. Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

cite-note-william-m-haynes-33. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-41. Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF (Memento vom 14. August 2014 im Internet Archive)

cite-note-55. ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.